今、僕は高１です。
中１の冬に初めてセックスを経験しました。
僕の家の隣に成績の良いお姉さんが住んでいます（今は大学生で京都にいます）。
そのお姉さんは県下でも最優秀の高校に入った秀才ですが、高１の頃から服装がHな感じになったんです。
オッパイを強調した服とか、ブラジャーが透けて見える服とかばかりを普段着るようになって、歩くときもオッパイをブンブン揺すっていました。
そしてボーイフレンドと楽しそうに腕を組んで歩いたり、車で送ってきたボーイフレンドとキスしているところも見るようになりました。
僕の部屋（２階）からお姉さんの部屋（２階）が見えるのですが、僕の姿が見えると窓際でTシャツを脱いでブラジャーだけの姿になったり、部屋のカーテンをひかずに着替えをしたりするようになりました。
ブラジャーも中学生の頃は白ばかり干してあったのに、高校に入ってからは黒とか赤とかピンクとかカラフルになりました。
近所では進学校に入ってついていけずに落ちこぼれたというウワサが立ちました。
夏には乳首が少し透けて見えるようなタンクトップとか、お尻が見えそうなショートパンツとかで歩く姿が見られるようになり、その頃にオナニーを覚えた僕はよくお姉さんのオッパイを握る想像をしたり、見たことのない下半身を想像したりしてオナニーに耽りました。
冬のある日、母から回覧板を隣のお姉さんの家に届けるように言われた僕は、特に何も考えずにお姉さんの家のチャイムを鳴らし、
「回覧板でーす！」
と声をかけると、
「ちょっと待ってね」
とお姉さんの声がしました。
玄関が開いてお姉さんの姿を見た時に僕は
「あっ」
といいそうになりました。
そこにはジーンズを穿いているものの、上半身は紺色のブラジャーだけのお姉さんがいました。
僕はドキドキしながら回覧阪を手渡し、お姉さんから
「ありがとう」
と言われる間もないくらいにさっと扉を閉めました。
ちょうど着替えているところだったんだ、とそのときは思いましたが、よく考えると
「ちょっと待ってね」
と言われてから、しばらく待たされたことを考えると、上に何か羽織る時間は十分にあったはずだということに気づきました。
もしかしたらわざとブラジャーだけの姿で出てきたんだろうか、と思うと、僕は興奮してお姉さんの姿を想像しながらオナニーするしかありませんでした。
それからというもの、回覧板を持っていくときが来る日を待っていました。
それから１ヶ月もたたないくらいのころにチャンスがきました。
またお姉さんの家に行くことになったのです。
そのときもお姉さんは
「ちょっと待ってね」
と言いました。
僕はわくわくしながら待ちました。
期待通りお姉さんは上半身ブラジャーだけの姿で現れました。
ブラジャーはペパーミントグリーンで、お姉さんにはその色が似合っているとその時に思いました。
「ちゃんと勉強してる？」
とか
「数学は問題をどれだけ解いたかが勝負だよ」
というような言葉を上の空で聴きながら、お姉さんのオッパイから目が離せませんでした。
今は巨乳という言葉もよく知っていますが、当時は実感がありませんでした。
お姉さんは巨乳でした。
あとで聞いたのですが当時のサイズは88、61、86だったそうです。
僕は何を喋ったかわからないままで。
気がついたら家に帰っていました。
その翌々日に三回目のチャンスが訪れました。
お姉さんの家に回覧板をもっていくと、お姉さんは
「ちょっと待ってね」
とは言わずにすぐに出てきました。
上半身は普通に服を着ていましたが、胸が大きく開いていて、前かがみになるとオッパイがこぼれそうでした。
下は冬なのにショーとパンツで裸足でした（お姉さんはいつも裸足でした）。
回覧板を渡すと、
「Xクン、頂き物のケーキがあるからちょっとあがっていかない？」
と誘われました。
僕がお姉さんの家にあがったのは小学校４年生のころが最後でした。
その頃、お姉さんは中１で、国語、数学、英語、理科、社会の中間テストの合計点が494点という僕の中学校の不滅の記録を打ち立てていたのです。
その頃のお姉さんは「神童」と呼ばれていましたが、高１のお姉さんは落ちこぼれのように言われていました。
僕が学年で20番くらいから上に上がれないこととかを話し（お姉さんの行った高校にはせいぜい5番くらいではないと入れない）、お姉さんは数学の勉強法とか英語を得意になるコツを話してくれました。
そのとき知ったのですが、お姉さんは超進学校でもトップクラスの成績で東大か京大を目指していたのです。
僕が最近のウワサについて話すと
「知ってるよ。でも言いたい人には言わせておけばいいよ。彼氏とも遊びたいし、勉強はちゃんとやってるから親は何も言わないよ」
と意に介していない様子でした。
そして
「Xクン、私のこと覗いてるでしょう？」
と言うのです。
お姉さんが見えるようにしてるのであって、僕は覗いていないというようなことを言うと
「やっぱり見てるんだ。それでオナニーしてるでしょ！」
と図星を指摘されてしまいました。
僕は顔が赤くなるのがわかりました。
耳が熱くなって何も言えなくなってしまったのです。
そうしたらお姉さんはいきなり着ていた服（後で知りましたがカットソーです）をパッと捲り上げました。
そこには黒いブラジャーに包まれたオッパイがありました。
「見たいでしょう？」
とお姉さんが笑っています。
そしてお姉さんはカットソーを脱いでしまいました。
さらにブラジャーを外して僕の前にお姉さんの大きなオッパイが現れました。
僕は恥ずかしいのですが震えていました。
「Xクン、ちゃんとオナニーしてる？」
とお姉さんからオナニーのことを重ねて言われた僕は、しどろもどろになりながら、ついつい肯定してしまったのです。
それに対してお姉さんは大声でアハハと笑って、
「そう、じゃあ、ここでしてみせて」
と言うのです。
僕はジーパンのファスナーを下げてペニスを取り出しました。
僕のペニスは友達の間ではデカチンと言われていたのですが、勃起した僕のペニスを見たお姉さんは
「凄い！こんなの初めて見た！私が知ってる人の誰よりも大きいよ！」
と拍手しました。
「触らせて」
と言いながらお姉さんは僕のペニスをそっと握りました。
「スゴーイ！二握りよりも大きいよ！中学生でこれは犯罪だよ」
と嬉しそうにして、何度かしごかれました。
僕はそれだけでも凄く気持ちがよく、このままでは射精してしまうと思い、必死でほかのことを考えました。
お姉さんは僕の手を引っ張ってお姉さんの部屋に連れて行きました。
そこにはベッドがあって、もしかしたらセックスするんじゃないかと思うと、もう心臓がはちきれそうになっていました。
今から考えるとファスナーからペニスを突き出した姿で女性に手を引かれている僕の姿は滑稽だったと思いますが、当時はそんなことを思う余裕は全くありませんでした。
お姉さんは部屋に入るとショートパンツを脱ぎ捨てました。
お姉さんは黒のTバック姿で、僕はますます興奮してしまうのがわかりました。
「Xクンも脱いで」
と言われ、僕はどういうわけかまず下から全部脱いでしまい、それを見たお姉さんはまたアハハと笑いました。
全裸になった僕に
「見たいでしょう？」
と言いながらお姉さんはTバックをずらして見せました。
僕はもうたまりません。
お姉さんがベッドに横たわり
「脱がせて」
と言うなりすぐにお姉さんのTバックを抜き取りました。
僕はじっとお姉さんの股間を見つめました。
お姉さんは僕に抱きついてきました。
お姉さんのオッパイが僕の肌に触れて、それだけで僕はおかしくなりそうでした。
お姉さんは仰向けになった僕の乳首を弄り始めました。
「女の子がどうされれば気持ちいいかの授業をするから、そのあとに実践してみようね」
と言い、僕の乳首を舐めたり、噛んだり、爪を立てたりしました。
ついに僕の夢がかなってお姉さんのオッパイを思い切り掴むときがきました。
お姉さんのオッパイは僕の指が沈み込むみたいにやわらかでした。
「乳首がこんなになってるよ」
とお姉さんは自分で乳頭を指でグリグリと弄ってみせ、つまんで引っ張りました。
僕はその姿に興奮して思い切り乳首を吸い、お姉さんに受けた授業通りに色々な刺激を加えました。
お姉さんが僕の指を股間に導き、僕はヌルッとした感触と思いのほかの熱さにちょっとびっくりしながら、指を沈めてみました。
お姉さんは荒い息を吐きながら
「上手よ」
と褒めてくれました。
興奮している僕でしたが、意外にもこのときお姉さんは何回くらいセックスの経験があるんだろうとか、何人くらいとしたんだろうとか、何歳からしてるんだろうといったことを考えていました。
お姉さんが僕の上に乗りました。
そして枕元からコンドーム（初めて見ました）を取り出し、僕のペニスに被せました。
お姉さんはそのまま僕のペニスを掴んで自分の股間にあてゆっくり腰を落としました。
ああ、これがセックスだ！と僕は感動しました。
ペニスが周りからジワーッと締め付けられるようで気持ちよくて我慢できなくなりそうでしたが、我慢しなくてはと必死でクラスにいるブスの女の子を思い出したりしていました。
お姉さんはゆっくり動き始めました。
その動きが段々早くなり、お姉さんのオッパイがブンブン揺れています。
お姉さんは
「アアーッ」
という声を上げています。
僕はお姉さんを気持ちよくしていることに凄く感動しました。
そして目の前でブンブン揺れているオッパイをグッと掴んでグイグイ揉みました。
そうしていると僕ももう我慢できなくなり
「アーッ」
という声を出して、ついに射精しました。
お姉さんは
「Xクン、初めてなのに我慢できて凄いね、ワタシ、スゴーク気持ちよかった！」
とまた褒めてくれました。
それからお互いに体を触りあいながら僕はお姉さんにさっき考えたことを質問してみました。
お姉さんによれば、中３のころから早くセックスしたくてたまらなくなり、それがちょっとHな服装になったそうです。
そして高校に入って大学２年生とつきあって、３回目のデートでホテルに行き、初めてのセックスをしたそうです。
ちょうどゴールデンウィークだったそうです。
その人とつきあいながら、中学校のクラブで一緒だった男の子ともセックスするようになり、夏休みには大学生と別れて、その人とつきあったけど、相手の人が学力コンプレックスが強く、夏休み明けに別れてしまったというのです。
でも今は大学１年生とつきあっていて、セックスはしているけど、あまり気持ちよくないそうでした。
これまでにセックスしたのはつきあった３人と海に遊びに行ってナンパされたときに１度大学生と名乗る男性としたので４人と経験したとか、５月の第１回から数えて今日で１１０回くらいしたという話を聞きました。
「ねぇ、Xクン、これから時々しよっか？」
と夢のような話がお姉さんから僕にあるとは思わなかったけど、ちょっとは期待したのです。
そうしたら、僕の心を読んでいたみたいにお姉さんは
「これからもXクンとしてみたいな」
と言うではありませんか。
その日から僕とお姉さんはセックスフレンドになったのです。
中１の冬休みはお姉さんが彼氏とデートしない限りは僕とセックスしてくれました。
でもお姉さんは僕に条件を出したのです。
当時の僕は英語が得意でしたが、数学がやや苦手で、学年では20番くらいでしたので、お姉さんが入った高校には入れないだろうと思っていました。
数学を克服すれば、他の科目は成績がよかったし、英語はトップクラスでしたのでお姉さんの入った高校に入ることも可能になるのです。
お姉さんは数学の課題を用意し、例題を僕に説明してくれ、類似問題を解かせたのです。
その採点結果が100点になるまで、繰り返して問題を解かせ、100点になるとセックスに移行するのです。
僕は早くセックスをしたいので、真剣に数学の問題を解き、次回に向けて予習までするようになりました。
こうして中１の３学期は過ぎていき、僕の数学の成績は向上し始めました。
中２の１学期、中間試験では数学で100点をとってしまい、僕は学年で第２位の成績になりました。
お姉さんの特訓とセックスのご褒美のおかげで僕の成績はそのまま上位に定着し、２学期には数学は得点源になっていました。
夏休みになる前に２人で海水浴に行きましたが、お姉さんのビキニはTバックである上に、オッパイは今で言うハミ乳だったので、人目をひくだけでなく、ナンパの声がかかりましたが、僕がいると
「なんだ、弟クンも一緒なのか・・・・」
と声をかけてきた男達は去っていきました。
僕はお姉さんの恋人に見られたくて、肩に手を回そうとしたりしましたが、お姉さんはそういうときには僕の手をとって
「ダメよ、弟クン」
と言うので、僕は不満でした。
でもその帰りに初めてラブホテルに行き、その部屋にあるバナナの形をしたローターを使わせてもらったりしました。
夏休みにお姉さんは彼氏と別れ、その間は僕の専属でした。
それから僕とお姉さんの関係は続きました。
いつもお姉さんはコンドームを用意していてくれるのですが、ベッドの近くにある箱の中身が僕と使った以上に減っていることもあって、そのときは誰か彼氏ができたのだろうかと想像したりもしましたが、その気配はなく、僕は週２回のペースでお姉さんに勉強を習い、その後でセックスするということを続けました。
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